倘若男友五度拖欠欠款且不履行还款义务，依照我国《中华人民共和国民法典》第六百七十五条以及第六百七十六条的相关法律法规，我们可以通过以下方式来维护自身合法权益。
首先，根据第六百七十五条阐明，如果在借款期限方面存在尚未明确或模糊之处，作为贷款方的您有权及时向债务人发出催收通知，并给予适当的宽限期让对方进行还款。
其次，根据第六百七十六条详尽阐述，若债务人未能依照合同约定的期限归还欠款，那么应按照合约规定或遵循国家现行相关法律法规支付相应的逾期利息。
在实际操作过程中，您可先行尝试与男友进行有效沟通，明确还款期限及逾期还款所带来的严重后果。
若男友仍无视还款责任，您便可依法向当地人民法院提出诉讼请求，要求法庭裁定债务人归还借款本金并支付逾期利息。
若男友具备还款能力却故意拖延还款，法院很可能会做出判决，要求其归还借款本金并支付逾期利息，同时可能采取财产保全措施，强制执行其名下财产以清偿债务。

《中华人民共和国民法典》第六百七十五条
借款人应当按照约定的期限返还借款。对借款期限没有约定或者约定不明确，依据本法第五百一十条的规定仍不能确定的，借款人可以随时返还；贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。