通常而言，以下几类常见情形或许会导致保证金无法顺利退还：
首先，依据合同约定的退还条件未能得到满足。
举例说明，在租赁关系中，如有约定租赁期限届满后，若房屋状况完好无损，则应退还保证金；
反之，若房屋出现任何损坏现象，则保证金将不予退还。
其次，当一方当事人违反了合同中所明确列出的条款时，也可能导致保证金无法退还。
例如，在租赁合同中明确规定禁止私下转租，而承租人未经许可擅自进行转租活动，那么出租方就有权拒绝退还其所缴纳的保证金。
再者，如果由于一方当事人的过失导致合同提前终止，并且该过失行为给另一方带来了相应的经济损失，此时，如果损失金额与保证金数额相当或者超过了保证金的数额，那么保证金很可能将无法予以退还。
值得注意的是，如果保证金具备定金的性质，即由支付定金的一方违约，未能按照约定履行债务，那么他将无权请求返还所支付的定金。
总的来说，能否成功退还保证金，主要取决于合同的具体约定以及双方当事人的履约表现。
在出现相关争议时，需要根据实际情况以及相关法律法规进行判断和处理。