若您面临上司拖欠借款不予偿还的情况，可考虑向具有管辖权的当地基层人民法院申请支付令。
在此过程中，建议提交一份详尽的申请书，明确请求偿还的金钱或有价证券的具体数额，以及支持该请求的客观事实和充分证据。
倘若此类因素均能满足成为债权人与债务人无其他债务纠纷的先决条件，且支付令得以有效送达至债务人手上，那么人民法院便有权依据实际情况发出相应的支付令，强制要求债务人履行其还款义务。
若是直接提交支付令未能获得成功，或者支付令无法顺利送达至债务人手中，此时您也可以选择向人民法院提起诉讼，并递交一份详细的起诉状。
当然，如果您在撰写起诉状方面确实遇到困难，也可以选择以口头形式进行起诉，由人民法院负责将相关内容记录在案，并通知对方当事人。
在正式提起诉讼之前，务必准备好借款合同、转账记录、借据等关键证据，用以证明债权债务关系的真实存在以及上司未能按照约定履行还款义务的事实。
最后，人民法院会根据您提供的证据及相关法律法规，对您的诉讼请求作出裁决，决定是否支持您的主张。

《中华人民共和国民事诉讼法》第一百二十三条
起诉应当向人民法院递交起诉状，并按照被告人数提出副本。
书写起诉状确有困难的，可以口头起诉，由人民法院记入笔录，并告知对方当事人。