倘若有人欠下钱款却未能按时归还，那么向法院提起诉讼无疑是一种颇为有效的维护自身权益的手段。
首先，我们得明确是否具备充足的证据，像那借条，它是明确借款关系的重要凭证，能清晰地记载借款的金额、还款日期等关键信息；
转账记录则能直观地证明钱款的往来情况；
而聊天记录有时也能起到辅助作用，比如约定借款事宜等。
从诉讼程序层面来看，起诉一次是完全可行的。
法院受理案件后，会秉持公正的态度，依据双方所提供的证据进行细致的审理。
倘若证据确凿无误，法院必定会依法判决对方归还欠款。
然而，倘若存在一些特殊状况，比如对方能够提出合理的抗辩理由，又或者我们自身的证据存在不足的情况，那么就有可能面临败诉的风险。
即便最终胜诉了，但对方依旧拒不履行还款义务，我们还可以向法院申请强制执行。
当然，在决定起诉之前，也可以先尝试通过协商、调解等非诉讼的方式来解决问题，因为这些方式往往更加高效且经济。
但倘若这些方式都无法促使对方还款，那么起诉无疑是保障自身权益的一条可靠途径。