若债务已拖欠长达五年之久而未能偿还，可首先采取催告措施。
在催告期间内，若借款人仍未履行还款责任，则债权人有权选择申请调解解决或者启动司法诉讼程序；若借款双方曾签订过有效的仲裁协议或者条款约定的话，那么债权人亦可提交相关材料至相应的仲裁机构申请仲裁裁决。
至于借款人所拖欠之债能否顺利追讨回来，关键在于该笔债务是否已经超出法定诉讼时效的期限。
一旦债务超过诉讼时效，债权人将丧失法律上的胜诉权，因此从法律角度讲，可能无法成功索回这笔款项。
但是，如果借款人出于自愿，主动提出愿意清偿这笔欠款，那么无疑债权人是能够顺利收回这笔款项的。

《民法典》第一百八十八条
【普通诉讼时效、最长权利保护期间】向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。法律另有规定的，依照其规定。诉讼时效期间自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。法律另有规定的，依照其规定。但是，自权利受到损害之日起超过二十年的，人民法院不予保护，有特殊情况的，人民法院可以根据权利人的申请决定延长。