若医保脱保并非必然要求进行补足资金。
在辞职于原来的雇佣公司之后，且已经成功将社保关系由单位转移至个人名下之际，您完全可以选择以自由职业者或者个体工商户的身份来继续缴纳社会保险费用（这个范围涵盖了基本养老保险费、基本医疗保险费以及大额医疗保险费等多个方面）。
关于是否需要对期间未予缴纳的社保费用进行补充投入，其最终决定权仍然归属于您自身。

《中华人民共和国社会保险法》第二十七条
参加职工基本医疗保险的个人，达到法定退休年龄时累计缴费达到国家规定年限的，退休后不再缴纳基本医疗保险费，按照国家规定享受基本医疗保险待遇;未达到国家规定年限的，可以缴费至国家规定年限。