关于16周岁青少年团伙实施盗窃300元之行为，是否需要面临判刑，需要采取多角度，全方位的综合分析和考虑因素。
根据中国现行法律法规的相关规定，盗窃罪的立案标准通常定位为1000元至3000元人民币之间（具体数值因地区不同而有所差异），因此300元人民币尚未达到了一般性盗窃罪的立案门槛。
然而，当这种盗窃行为涉及到诸如多次实施盗窃、潜入他人住所盗窃、携带具有杀伤力的工具进行盗窃以及专门针对他人隐私部位进行偷窃等恶劣情况时，仍然有可能被认定为是盗窃罪，进而追究刑事责任。
对于年龄仅为16周岁尚属于未成年的涉案者来说，尽管他们已经受到了《中华人民共和国刑法》的制约，需要对所犯盗窃罪行承担相应的刑事责任，但是这并不意味着他们应被处以重罚，而是应该给予宽大处理或减轻刑责。
倘若最终未能被认定为犯罪行为，那么涉案青少年可能会遭受治安管理处罚，例如拘留、罚款等严厉措施，同时也会要求其法定监护人对其实施严格的监管和教育。
至于具体的处理结果，则需要结合整个案件的所有细节和情节，由司法机关依据法律法规进行公正合理的裁决。