当面临涉及赌博的刑事案件时，决定罪犯能否被准许执行监外监管则需要考虑多种复杂且多维度的因素。
实施监外监管必须要符合特定的法定条件，例如，如果犯人患有严重疾病，导致其需要留在医院治疗；
或者被评估为怀孕或正在喂养新生儿的女性；
此外，如果犯人的生活无法自理，并且适用暂予监外监管不会对社会产生任何危害等等。
针对因为参与赌博活动而触犯刑法的罪犯，倘若他们真的存在以上所述的法定情形之一，那么经过严格遵循法定程序的详尽筛查与鉴定，是完全有机会得到批准进行监外监管的。
然而值得注意的是，这种可能性并非绝对，还需要根据罪犯的犯罪情节、他们对社会造成的危害程度，以及监外监管可能带来的社会秩序和公众安全风险等因素进行深入细致的权衡。
总的来说，罪犯是否能够被允许进行监外监管，需要根据实际情况做出全面周到的分析，并严格按照相关法律条款和程序予以裁定。