多次参与群体性赌博活动时，其累积的赌资将被予以计算评估。
然而，我们必须明确指出，群体性赌博乃是一项非法且具有犯罪性质的行为。
在司法实践中，对于那些反复进行此类赌博活动的人士，通常会将他们每一次参与赌博活动所涉及的金额予以累加计算，以便以此为依据来判断犯罪行为的严重程度并确立适当的判刑标准。
值得一提的是，对这些金额进行累积计算必需得到充足的证据支持，这其中可能包括，但不仅限于相关人员的证词证言、实物证据、书面证明等等。
倘若证据不完整，则不应对其轻易进行累计。
另外，对于群体性赌博是否构成犯罪以及决定如何判处刑罚，还需全面考虑其他各种因素，例如赌博活动的规模、参加赌博的人数、社会影响力等等。