对于因参与赌博活动而遭逮捕并如实供述曾多次参与此类活动这一情况，其应对策略需深入权衡各项要素。
首先，我们需要明确的是，多次涉足赌博活动或许构成了犯罪性质的赌博罪行。
倘若行为人抱着盈利性动机，招集众人进行赌博，或者沉迷于赌博行业，对此种情形便可判处三年以下有期徒刑、拘役或剥夺自由权，并且加以罚金惩罚。
然而，实际处理过程中，还会针对赌博的形式、规模、赌注金额的大小、参赌者数量以及是否存在组织性行为等多方面因素进行全面评估。
若情节轻微，可能仅仅给予治安管理处罚，如拘留、罚款等措施。
但是，若情节严重，例如涉及到较大数额的赌金及众多参赌人士等问题，可能会遭受刑事处罚。
此外，赌资将会依照法律程序进行收缴，违法所得亦将进行追缴。