观测性监控（监视居住）的判决刑罚能否予以相应抵消，这还要依照具体情况进行判断。
首先，若为所指派特定住所的观测性监控，且被定谳为管制的罪犯，则观测性监控的每一天将可抵充为其刑期的一天；
而对于那些被定罪为拘役或者有期徒刑的罪犯，观测性监控的两天将会视为等同于刑期的一天。
其次，如果是发生在个人家庭住址内的观测性监控，那么这种监控方式并不能折算成刑期。

《中华人民共和国刑事诉讼法》第七十六条
【指定居所监视居住的刑期折抵】指定居所监视居住的期限应当折抵刑期。被判处管制的，监视居住一日折抵刑期一日；被判处拘役、有期徒刑的，监视居住二日折抵刑期一日。