当老板故意拖欠工人工资时，这是一种严重的违法行为。
政府有关部门责令其支付后，若仍不支付，且数额较大，就可能面临判刑的后果。
根据《刑法》规定，只要满足以下两种情况之一，就会受到刑罚处罚。
其一，拒不支付一名劳动者三个月以上的劳动报酬，数额在五千元至二万元以上；
其二，拒不支付十名以上劳动者的劳动报酬，数额累计在三万元至十万元以上。
这种情况下，老板将被处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金。
如果拖欠工资的行为造成了严重后果，那么处罚将更为严厉，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
然而，也存在一些特殊情况。
如果是因为经营困难等客观原因导致暂时无力支付工资，并且老板积极采取措施去解决这个问题，那么一般不会构成犯罪。
总之，不能一概而论地判断老板是否会被判刑，需要根据具体的情况来进行准确的判断。
这既维护了劳动者的合法权益，也对那些故意拖欠工资的老板起到了威慑作用，促使他们遵守法律，按时足额支付工人工资。