在中国，关于赌博多次被抓后的判刑情况，有着诸多需要考量的因素。
一般来说，倘若只是较为普通的赌博行为，多次参与其中，通常会受到治安管理方面的处罚，具体表现为被拘留以及缴纳罚款等。
然而，要是以通过赌博来获取利润为目的，聚众进行赌博或者将赌博当作自己的职业，这种情况就会构成赌博罪。
按照《刑法》的规定，犯赌博罪的，将会被判处三年以下的有期徒刑、拘役或者管制，同时还需要缴纳罚金。
当多次被抓的行为符合赌博罪的构成要件时，法院在进行量刑时，会全面综合考虑各种犯罪情节，比如赌资的多少、参与赌博的人数规模、是否存在组织行为等。
另外，如果是组织中华人民共和国公民达到10人以上前往境外进行赌博，并且从中收取回扣、介绍费等，同样也构成赌博罪，也会依据相关的法律规定进行量刑。
总之，赌博多次被抓后的判刑情况较为复杂，需根据具体情节来确定。