对于因犯下赌博罪而被判处拘役五个月的罪犯来说，他们必须严格遵照判决执行刑罚。
这意味在拘役期间，罪犯将受到一定程度的人身自由限制，被安排到附近地区参加劳动改造活动。
在执行过程中，若罪犯对所作出的判决存疑并坚定此想法，他们有权在法律规定的期限内向上一级人民法院提起上诉，以寻求案件重审的机会。
然而，如果上诉期限已过去，在服刑期间罪犯表现良且符合法定的减轻处罚条件的话，他们便具有获得减刑的可能性。
与此同时，家属应当给罪犯提供精神上的支持和鼓励，去引导其积极地接受改造。
等到拘役结束之日，罪犯便能重新恢复其人身自由。
但值得注意的是，赌博罪引发的刑事犯罪记录很可能在未来对个体的发展产生一定影响，例如在从事某些职业活动、获取相关职业资格证书以及进行信用评级时都会有所体现。