关于未能签署劳动合同而寻求双倍工资赔偿的请求，其是否能够顺利获得支持并不是必然获胜的保障。
尽管在法律规定中明确指出，若用人单位从未签订书面劳动合同开始使用被雇佣人起，一旦超过了一个月但不满一整年内的时间，则必须按月向该劳动者支付两倍的工资，然而此项索赔是否可行还需结合各种复杂的因素进行全面考虑。
具体而言，劳动者需要有力地证明自己确实与用人单位构成了实际的劳动关系，并且未能签署劳动合同完全是由于用人单位的过失所导致。
另外，倘若用人单位能够充分说明并提供确凿证据，明确显示未能签订劳动合同是基于合理的抗辩理由，那么这同样有可能对最终的裁决产生深远的影响。

《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条
用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。