若借款人未能按照约定按时偿还债务，建议您依次实施以下各项措施：首要步骤是希望您尽可能地通过友善且建设性的对话妥善处理此事，与借款人深入探讨并商议出合理的还款方案以及明确的还款期限。
倘若上述努力收效甚微，则可考虑向对方发出正式的书面催告函，以此来提醒借款人务必履行还款责任。
接下来，请务必收集到所有相关的证据材料，例如借款合同、借据、银行转账记录、即时通讯软件中的聊天记录等等，这些都将成为证明债务关系真实存在的有力依据。
最后，您可以选择向当地法院提起民事诉讼。
在正式启动诉讼程序之前，务必要对借款人的财务状况进行全面的调查了解，如有必要，还可以申请财产保全，以确保在胜诉之后能够顺利地执行判决结果。

《中华人民共和国民法典》第五百七十九条
当事人一方未支付价款、报酬、租金、利息，或者不履行其他金钱债务的，对方可以请求其支付。