若是您尊崇无比的上司有未能偿还借款的情况发生，无疑会引致一些困扰及困惑，然而这并不必然构成违法行为，前提条件是在进行借贷之际并无实施任何诸如欺诈、勒索等非法手段。
若借款行为本身合法合规，然而上司未能按照双方约定的期限归还借款，依据我国《中华人民共和国民法典》第六百七十五条以及第六百七十六条之规定，上司理应依照约定的期限归还借款，倘若逾期未还，则需支付相应的逾期利息。
若上司未能履行还款义务，您可考虑采取如下措施：
1.催告：首先，您可向上司发出正式的催告信函，要求其在合理期限内归还借款。
2.协商：尝试与上司进行友好协商，寻求妥善解决还款事宜。
3.法律途径：若协商无果，您可依法向当地人民法院提起诉讼，请求上司归还借款本金并支付逾期利息。
4.申请财产保全：在诉讼过程中，如对上司可能转移财产以逃避债务心存疑虑，您有权申请财产保全，以确保判决得以顺利执行。
若上司的行为已构成诈骗等犯罪行为，那么便可能构成违法行为，此时便需通过刑事途径追究其刑事责任。

《中华人民共和国民法典》第六百七十五条
借款人应当按照约定的期限返还借款。对借款期限没有约定或者约定不明确，依据本法第五百一十条的规定仍不能确定的，借款人可以随时返还；
贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。