若同窗借用您二十元钱却未能偿还，您可考虑向当地人民法院依照法律程序发起民事诉讼。
在此过程中，原告，即债权人需证明自己确实与该起纠纷存在着直接的利益冲突；
明确知晓被告的身份信息；
同时具备具体且明确的诉讼请求（如要求被告归还借款本金及利息）以及相关的事实依据（包括借款发生的时间、地点、金额以及催收情况等）；
此外，该案件亦须符合人民法院审理的管辖规定。
在正式提交诉状之前，原告应先将完整的起诉材料准备齐全，并根据被告的数量提交相应份数的副本。
倘若书写起诉状确实存在困难，您也可以选择以口头形式进行起诉，由人民法院负责记录并告知对方当事人。
若经法院裁决后，债务人仍未履行其还款义务，人民法院有权依法采取限制其出境、在征信系统中记录其失信行为、甚至通过媒体公开披露其不履行义务的相关信息等多种手段来维护您的合法权益。
总而言之，通过法律途径解决同学借款不还的问题是完全可行的，若对方未能履行还款责任，您可向法院申请采取相应的强制执行措施。

《中华人民共和国民事诉讼法》第一百二十二条
起诉必须符合下列条件：
（一）原告是与本案有直接利害关系的公民、法人和其他组织；
（二）有明确的被告；
（三）有具体的诉讼请求和事实、理由；
（四）属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖。